Carvone-L
Naturelle - Synthétique
Aromatique > Menthé > Gras
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one ; (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one ; L-p- mentha-1(6),8-dien-2-one ; L-para- mentha-6,8-dien-2-one ; 6,8,9-para- menthadien-2-one ; L-1-methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-one ; (R)-2- methyl-5-(1-methyl ethenyl)-2-cyclohexen-1-one
Tenue :
Tête/Coeur
Utilisation :
La Carvone-L est utilisée dans les reconstitutions de menthe, pour sa fidélité au produit et pour une note végétale-menthe verte.
Présence dans la nature :
La Carvone-L est obtenue à l'état naturel à partir de la Menthe Crépue HE, dont elle est le composé majoritaire (entre 55 et 75% selon les variétés).
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
Donnée indisponible.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H14O
- Masse molaire :
- 150,22 g/mol
- Densité :
- 0,959
- Point éclair :
- 94°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- Donnée indisponible,
- Point d'ébullition :
- 229°C
- Seuil de détection :
- 30 ppb environ (0,000003% !)
Voies de synthèse :
A l'origine, la Carvone-L était séparée de la Carvone-D à partir de la Menthe Crépue HE. Aujourd'hui, sa synthèse est faite à partir du Limonène-D. Le procédé de synthèse inverse alors l'activité optique du produit final. Une première réaction consiste à faire réagir le Limonène-D avec le chlorure de nitrosyle. Le nitrosochlorure de Limonène-D obtenu est ensuite soumis à un traitement par une base faible, éliminant de l'acide chlorhydrique. Enfin, une hydrolyse acide en présence d'acétone permet d'obtenir le produit final. Un autre procédé synthétise la Carvone-L à partir du même Limonène-D, en le transformant en son 1,2-epoxyde, entrainant un réarrangement régiosélectif, permettant d'obtenir du Carvéol-L. La catalyse de cette première étape est métallique et phénolique. Une oxydation d'Oppenhauer permet d'obtenir la Carvone-L finale. L'avantage de cette synthèse est qu'elle est réalisable dans un seul et même réacteur.
Précurseurs de synthèse :
La Carvone-L peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple.
Isoméries :
La Carvone-L est un énantiomère de la Carvone-D, composé majoritaire du Carvi HE, à l'odeur moins menthée et bien plus épicée.
Le Diméthylbenzylcarbinol et le Thymol sont des isomères de constitution de la Carvone-L. Leur odeur, plus florale pour l'un et plus aromatique pour l'autre, est bien différente de la Carvone.
- N° EINECS :
- 229-352-5
- N° FEMA :
- 2249
- N° JECFA :
- 380.2
- N° FLAVIS :
- 07.147
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- The natural contribution of Carvone is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,2 % 0,06 % 0,02 % 0,59 % 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 % 0,66 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,039 % 0,039 % 0,013 % 0,18 % 0,18 % 0,43 % 0,013 % 0,013 % 17 % - Type de restriction :
- RESTRICTION QRA
- Cause de la restriction :
- SENSITIZATION
- Amendement :
- 43
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,08 % 0,1 % 0,4 % 1,2 % 0,6 % 1,9 % 0,2 % 2 % 5 % 2,5 % Not Restricted
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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