Citronellol
Naturelle - Synthétique
Floral > Floral Rosé > Floral Frais
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
3,7-dimethyloct-6-enol ; Elenol ; 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
Tenue :
Coeur
Utilisation :
Le Citronellol est utilisé dans les reconstitutions de rose et des notes hespéridées. Constitue souvent une base olfactive pour les détergents. Utilisé dans les savons et produits ménagers pour sa stabilité.
Présence dans la nature :
Le Citronellol est présent dans de nombreux végétaux. Il peut surtout être extrait à partir du Boronia citriodora (jusqu'à 80% de (+)-Citronellol) ou d'Eucalyptus citriodora (de 15 à 20% de (+)-Citronellol). L'isomère lévogyre est plus présent dans la Rose de Mai Absolue (et autres roses) et le Géranium HE. Les extraits de tous ces végétaux permettent d'obtenir le Citronellol à l'état naturel.
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
Le Citronellol intervient par ailleurs dans la composition du Rhodinol, extractible à partir de Géranium HE.
Le Citronellol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Le Citronellol lévogyre fut utilisé pour la première fois en parfumerie en 1904, dans La Rose Jacqueminot, par Coty.
Le Citronellol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Le Citronellol lévogyre fut utilisé pour la première fois en parfumerie en 1904, dans La Rose Jacqueminot, par Coty.
Gamme de prix :
€
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H20O
- Masse molaire :
- 156,27 g/mol
- Densité :
- 0,855
- Point éclair :
- 100°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 3,3
- Point d'ébullition :
- 225°C
- Seuil de détection :
- De l'ordre de 11 ppb à 2,2 ppm (0,00022%) selon les personnes, et de 40 ppb pour sa forme lévogyre, plus puissante,
Voies de synthèse :
La synthèse du Citronellol peut être faite de plusieurs manières. Une hydrogénation catalytique du Citronellal permet d'en obtenir, en prenant garde à l'isomèrie du Citronellal utilisé (dans le cas d'un Citronellal naturel, son isomérie est guidée par le végétal dont il est extrait). Une deuxième voie de synthèse est faite à partir du Géraniol et du Nérol ou du Citral, par hydrogénation régiosélective. Cette régiosélectivité est guidée par la catalyse (métallique ou aminée) et les conditions de la réaction. L'énantiomère lévogyre du Citronellol peut enfin être préparé à partir de Pinène-alpha ou Pinène-béta dextrogyres, dont l'hydrogénation permet d'obtenir du (+)-cis-Pinane. Une pyrogénation de cette molécule permet de synthétiser le (+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene. Alors, le Citronellol est obtenu par réaction de ce produit avec le triisobutylaluminium ou l'hydrure de diisobutylaluminium, suivie d'une oxydation à l'air et d'une hydrolyse.
Précurseurs de synthèse :
Le Citronellol est précurseur de la synthèse de nombreuses molécules. Par exemple, une déshydrogénation du Citronellol permet d'obtenir du Citronellal. Par ailleurs, plusieurs esters sont obtenables en faisant réagir des acides carboxyliques divers avec le Citronellol, en présence d'un catalyseur acide.
Isoméries :
Comme dit précédemment, le carbone asymétrique du Citronellol impose une différence entre ses énantiomères lévogyre et dextrogyre. L'odeur de l'isomère lévogyre est plus délicate, puissante et florale.
Le Dihydromyrcénol, note florale, et l'Aldéhyde C10, moins floral mais plus aldéhydé et hespéridé, sont des isomères de constitution du Citronellol.
- N° EINECS :
- 203-375-0
- N° FEMA :
- 2309
- N° JECFA :
- 1219
- N° FLAVIS :
- 02.011
- Allergènes :
- Le Citronellol est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 2,2 % 0,67 % 13 % 12 % 3,2 % 3,2 % 3,2 % 3,2 % 7,3 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 25 % 25 % 1,3 % 24 % 87 % 87 % 48 % 48 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION QRA
- Cause de la restriction :
- SENSITIZATION
- Amendement :
- 42
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,8 % 1,1 % 4,4 % 13,3 % 7 % 21,4 % 2,2 % 2 % 5 % 2,5 % Not Restricted
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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